Kekayaan bersih: 1 miliar dolar AS atau Rp14,5 triliun
Bintang reality show yang juga kakak tiri Kylie Jenner ini meluncurkan beberapa bisnis, dia antaranya game seluler, aplikasi yang menghadirkan koleksi emoticon yang dipersonalisasi, dan lini kecantikan. Dia meluncurkan KKW Beauty pada 2017, dan produk itu terjual habis dalam waktu kurang dari 3 jam.
Perusahaan yang sekarang menjadi kontributor besar kekayaannya itu menghasilkan lebih dari 100 juta dolar AS pada 2018. Pada 2019, dia meluncurkan lini shapewear, Skim. Beberapa model, warna, dan ukuran habis terjual tak lama setelah diluncurkan. Bahkan, ada puluhan ribu pesanan hanya dalam hitungan menit.
Kekayaan bersih: 2,7 miliar dolar AS atau Rp39,1 triliun
Setelah menjadi pembawa acara talk show di televisi selama 25 tahun, mantan news anchor ini akhirnya mendirikan perusahaan media dan saluran tv kabel, OWN pada 2011. Menurut Forbes, sahamnya di perusahaan tersebut sebanyak 25,5 persen bernilai labih dari 65 juta dolar AS.
Winfrey juga pemilik Weight Watcher dengan kepemilikan 8 persen saham dan berperan sebagai duta merek. Dia juga punya majalah, O, The Oprah Magazine dan O at Home.