Dia kemudian bekerja di Skyy Vodka. Dia mendorong perusahaan tempatnya bekerja untuk mendiversifikasi produk ke minuman energi. Namun, idenya ditolak.
Dia menghipotekkan apartemen mewahnya sebesar 50.000 dolar AS. Uang tersebut digunakan untuk mengembangkan produk minuman energi dan mengecat mobil limo lamanya dengan logo Rockstar Energy. Minuman tersebut dijajakan di sekitar San Fransisco.
Bisnis Weiner diejek. Banyak yang berpendapat prospek bisnis minuman energi sudah jenuh dan dikuasai perusahaan besar seperti Red Bull dan Monster.
Namun, Rockstar menghadirkan produk yang lebih murah dengan ukuran dua kali lebih besar daripada Red Bull. Weiner memilih strategi ini karena dia tak perlu menggelontorkan dana jutaan dolar AS untuk iklan seperti kompetitor raksasanya yang merekrut atlet surfing dan model muda dengan bikini.
Bisnisnya berkembang pesat. Namun, gaya hidup Weiner ikut meningkat. Dia mulai gemar mengoleksi rumah mewah termasuk di Miami Beach senilai 20 juta dolar AS. Weiner saat ini tinggal di sebuah mansion di Beverly Hills senilai 45 juta dolar AS.
Dia juga membeli kapal pesiar sepanjang 49 meter bertuliskan Rockstar. Pada 2014, namanya terkenal setelah kapal mewah itu melintasi kolong salah satu jembatan di Florida yang runtuh dan mengenai salah satu sisi lambung kapal. Kapal tersebut kemudian dijual senilai 17 juta dolar AS.