Yanai membuka toko Uniqlo pertamanya pada tahun 1984 di Hiroshima. Tujuh tahun kemudian dia mengganti nama perusahaan ayahnya yang bernama Ogori Shoji menjadi Fast Retailing.
Di Jepang, kebanyakan toko Uniqlo biasanya ada di mal dalam ukuran kecil atau di pinggir jalan. Hal ini sejalan dengan branding produknya yang unisex, suburban, dan berada di mana-mana.
Pada awal tahun 2000-an, Uniqlo sudah populer di Jepang dengan penjualan hingga 26 juta potong pakaian dalam setahun. Padahal, populasi Jepang saat itu 120 juta orang.
Yanai membawa Uniqlo ekspansi ke luar negeri pada 2001. Dia membuka 21 toko di Inggris dan tiga toko di New Jersey, AS. Belum genap lima tahun, dia menutup sebagian besar tokonya, termasuk seluruh toko di NJ.
Dia kemudian mengubah strategi. Desain toko kecil dan pinggiran di Jepang tetap dipertahankan, tapi toko di luar negeri dibuat mewah. Di AS, dia meluncurkan toko di New York. Strategi ini berbuah hasil.