Kekayaannya naik menjadi 6,3 miliar dolar AS pada Oktober 2018, sebelum merosot menjadi 2,6 miliar dolar AS pada April 2020 ketika pandemi Covid-19 menghantam pasar saham. Kekayaannya pulih antara April 2020 hingga November 2021, di mana Dorsey telah menambahkan lebih dari 9 miliar dolar AS ke kekayaan bersihnya, yang melonjak menjadi 14,9 miliar dolar AS pada Oktober 2021 lalu.
Dia saat ini masih memegang sebagian saham Twitter senilai sekitar 850 juta dolar AS. Kekayaannya meningkat sebesar 59 juta dolar AS setelah pengumuman pengunduran dirinya, karena kenaikan harga saham Square mengimbangi penurunan saham Twitter sekitar 2,3 persen.
Sebagai orang yang sukses di bidang teknologi, Dorsey yang saat ini berusia 45 tahun sebenarnya dua kali putus kuliah. Bahkan, dia pernah menjadi tukang pijat bersertifikat, dan perancang busana amatir sebelum beralih ke teknologi.
Setelah sukses di teknologi, dia memilih pendekatan unik untuk filantropi. Pada April 2020, Dorsey berkomitmen memberikan hampir sepertiga dari sahamnya di Square yang pada saat itu bernilai sekitar 1 miliar dolar AS untuk membantu penanganan Covid-19, kesehatan dan pendidikan anak perempuan, serta pendapatan dasar universal.
Satu setengah tahun kemudian, dia hampir mencapai separuh jalan menuju tujuannya senilai 1 miliar dolar AS. Tetapi karena saham Square yang dialokasikan untuk disumbangkan telah melonjak nilainya sejak komitmen awal, dia memiliki saham senilai 3,2 miliar dolar AS yang tersisa untuk disumbangkan.
Dorsey saat ini akan tetap menjadi CEO Square. Dia juga akan tetap berada di dewan direksi Twitter hingga masa jabatannya berakhir pada Mei 2022.
"Ada banyak pembicaraan tentang pentingnya sebuah perusahaan yang dipimpin oleh pendiri. Pada akhirnya saya percaya itu sangat membatasi dan merupakan titik sinyal kegagalan. Tidak banyak pendiri yang memilih perusahaan mereka daripada ego mereka sendiri,” kata Dorsey dalam email kepada staf Twitter, yang dia posting dalam akunnya di Twitter.