Sebagai pekerja yang ambisius, dia memiliki sedikit waktu untuk bersenang-senang. Pada 2019, Tan menyebut film Hollywood Invictus sebagai kisah menginspirasi tentang kepemimpinan Nelson Mandela, namun dia tidak pernah tuntas menontonnya.
"Saya tidak menyelesaikannya (menonton film tersebut). Saya tidak punya waktu untuk menonton film," katanya, dikutip dari Channel News Asia.
Dia tidak mempermasalahkan hal itu. Bahkan, dia mengatakan, dirinya tak membutuhkan istirahat.
"Saya tidak perlu istirahat karena bagi saya (pekerjaan) adalah istirahat," ujar Tan.
Orang-orang yang mengenal Tan mengatakan, keuletan dan keterampilan manajemen waktu telah membantunya berkembang. Dia bahkan mengurusi bisnis atau menerima telepon sambil berlari di treadmill.
"Saya belajar cara menggunakan laptop di treadmill dari Anthony," kata Presiden Grab Ming Maa.
Kegigihannya telah memicu salah satu persaingan paling menonjol di Asia dengan Nadiem Makarim, teman sekelasnya di Harvard, yang merupakan pendiri Gojek Indonesia. Uber juga mengganggap Tan sebagai pesaing tangguh sebelum akhirnya menjual sahamnya ke Grab pada 2018.
"Anthony adalah pejuang jalanan," kata mantan karyawan Grab, Gregory Van.
Pada Kamis (2/12/2021), Grab melantai di bursa Nasdaq, AS setelah perusahaan menyelesaikan merger dengan Altimeter yang merupakan perusahaan special purpose acquisition company (SPAC) senilai 40 miliar dolar AS. Dari aksi korporasi itu, Grab dan Altimeter berhasil meraup dana 4,5 miliar dolar AS atau sekitar Rp64 triliun, termasuk suntikan modal senilai 750 juta dolar AS dari investor Silicon Valley Altimeter Capital Management dalam kesepakatan yang dibuat pada April lalu.