Setelah 6 bulan berada di Surabaya, Liem Seeng Tee harus kehilangan anggota keluarganya lagi. Sang ayah meninggal dunia setelah mengalami sakit keras.
Usia kepergian sang ayah, Liem Seeng Tee pindah ke Bojonegoro. Ia pun tinggal bersama sebuah keluarga kepercayaan ayahnya.
Di Bojonegoro, Lie Seeng Tee banyak diajarkan ilmu perniagaan hingga membuatnya mandiri sejak usia dini. Ia bahkan memutuskan untuk pergi dari keluarga angkatnya demi mengadu nasib.
Untuk menyambung hidup, Liem Seeng Tee berjualan di gerbong kereta api jurusan Jakarta-Surabaya. Dari sanalah, uangnya terkumpul sedikit demi sedikit hingga mampu membeli sepeda.
Tak hanya berdagang, Liem Seeng Tee juga pernah bekerja sebagai buruh pelinting rokok di sebuah pabrik yang ada di Lamongan. Namun setelah menikah dengan Siem Tjiang Nio pada tahun 1912, ia berhenti dari pekerjaannya sebagai pelinting rokok dan menyewa warung di Surabaya.