Harga saham Softcat Ltd meningkat 353 persen dari awal penawaran umum yang pertama dilakukan pada akhir 2015. Kelly juga telah menginvestasikan 44.400 dolar AS hingga akhirnya menjadikannya menjadi seorang miliarder.
Kelly diketahui memiliki 30 persen saham Softcat. Pendapatan Softcat juga naik dua kali lipat sejak 2015 dan mencapai 1,2 miliar untuk pertama kalinya pada 2018. Perusahaan ini kabarnya juga menjadi salah satu perusahaan terbesar selain Microsoft Corp.
Sayangnya pada 2015, Kelly mengundurkan diri dari dewan perusahaan dan menjual sahamnya senilai hampir 127 juta dolar AS dalam IPO di London.
Setelah itu, dia bergabung dengan pendiri Zscaler Inc bersama Ken dan Michael Xie di jajaran pengusaha perangkat lunak yang peruntungannya membengkak dengan pertumbuhan jaringan berbasis cloud.