Kondisi tersebut tidak menghalangi Steward untuk mendapatkan pendidikan hingga bangku kuliah. Hingga akhirnya dia meraih gelar Bachelor of Sciences dalam Manajemen Bisnis dengan posisi penting dalam Organisasi Industri dari University of Central Missouri, dan gelar doktor dari Lindenwood University dan Harris Stowe University.
Setelah lulus kuliah, Steward pernah bekerja sebagai guru pengganti dan Pramuka Amerika sambil mencari pekerjaan tetap. Kemudian, pada tahun 1976 Steward bekerja di kantor pemasaran dan penjualan di Missouri Pacific Railroad Company.
Steward juga pernah bekerja di Federal Express sebagai eksekutif akun senior. Sebagai analis yang unggul untuk bisnis yang signifikan, David dianugerahi Salesman of the Year. Setelah itu, Steward sempat bekerja di perusahaan konsultan bisnis layanan transportasi khusus pengaudit tarif.
Setelah bekerja diberbagai perusahaan, Steward memutuskan untuk mendirikan World Wide Technology (WWT) yang bergerak di bidang layanan teknologi informasi.
Pendirian WWT dilatarbelakangi insting Steward mengenai kebutuhan korporasi akan layanan teknologi informasi. Menurutnya, hal tersebut memiliki prospek cerah di masa depan dan belum banyak yang menggarap.