Setelah dari kantor pertamanya, Hotman kemudian pindah ke kantor Nasution Lubis Hadiputranto yang dimiliki oleh mendiang Adnan Buyung Nasution. Namun kariernya di sini tidak lama. Setelah tiga bulan kerja, dia direkrut Bank Indonesia (BI).
Namun bekerja di BI membuatnya frustrasi karena tidak bisa menyesuaikan diri. Akhirnya, dia memilih meninggalkan BI dan kembali mencari kerja di kantor pengacara terkenal.
Hotman kemudian bergabung dengan firma hukum Makarim & Taira S yang dikelola oleh Nono Anwar Karim yang merupakan ayah dari pendiri Gojek sekaligus Menteri Pendidikan, Kebudayan, Riset dan Teknologi Nadiem Makarim.
Kemudian pada 1990, Hotman mengambil gelar master ilmu hukum di University of Technology Sydney. Selain kuliah, dia juga magang di firma hukum Australia Freehill Hollingdale & Page.
Pengalamannya bekerja di kantor pengacara dalam dan luar negeri membuat kariernya cepat berkembang. Hingga akhirnya pada 1999, Hotman mendirikan kantor pengacara sendiri, Hotman Paris Hutapea & Partners.