Setelah lulus, Jonathan Sudharta memutuskan untuk bekerja di perusahaan milik keluarganya. Berkat amanat ayahnya, ia melakukan pekerjaan dari posisi dari bawah dengan bekerja di Pelabuhan Tanjung Priok.
Tugas pertamanya, memberikan tip kepada para buruh yang mengangkut barang di sana sebesar Rp1.000. Saat menjalani pekerjaannya, dia bertemu dengan seorang pria tua yang menjadi buruh angkut barang.
Jonathan Sudharta ingin memberikan tip sebesar Rp5.000 kepada orang tersebut karena merasa iba, namun tindakannya dicegah oleh manajer tempatnya bekerja.
Hal itu dikarenakan, jika ia memberikan tip Rp5.000 maka buruh yang lain akan ikut memintanya. Dengan berat hati, ia memberikan tip Rp1.000 dan kejadian tersebut membekas di hatinya.
Jonathan Sudharta kemudian melanjutkan karirnya sebagai Sales Medical Representative di salah satu anak perusahaan Mensa Group. Saat bekerja, Jonathan tidak bergabung sebagai anak dari keluarga pemilik Mensa Group. Dia bahkan sempat mengganti namanya untuk bisa belajar lebih dekat dengan sales lain.