Lalu pada 1997, dia menulis buku Rich Dad Poor Dad yang membawanya meraih kesuksesan. Buku ini menjadi the best seller di New York. Dari kesuksesan buku inilah, Kiyosaki kemudian mendirikan CASHFLOW Technologies Inc yang mengoperasikan dan memiliki merk dagang Rich Dad (dan Cashflow) brand.
Ia adalah penulis dari lebih 26 buku, termasuk seri Rich Dad Poor Dad yang merupakan buku yang di publish sendiri untuk keuangan personal dan sudah diterjemahkan ke dalam 51 bahasa serta sudah dijual lebih dari 41 juta kopi di seluruh dunia.
Kiyosaki kemudian mendirikan Rich Global LLC dan Rich Dad Company, perusahaan edukasi keuangan swasta yang memberikan edukasi keuangan dan bisnis personal kepada orang-orang lewat buku dan video.
Adapun pendapatan utama dari perusahaan ini datang dari franchise seminar perusahaan Rich Dad yang dijalankan oleh individu mandiri menggunakan nama brand Kiyosaki sebagai biayanya.
Dia juga merupakan kreator dari game papan dan perangkat lunak untuk mengedukasi orang dewasa dan anak-anak mengenai konsep bisnis dan keuangan.