Sebagai informasi, saat itu Provinsi Shanxi adalah daerah terbelakang, dimana tidak ada sumber daya pendidikan yang baik. Terlepas dari penindasan yang mengelilinginya, dia tetap fokus pada hobinya yakni mengumpulkan perangko. Meski demikian, dia cukup cerdas untuk masuk ke sekolah paling bergengsi di negara itu, Universitas Beijing, di mana dia berkecimpung dalam ilmu komputer.
Sayangnya, saat terjadi demonstrasi pro-demokrasi di Lapangan Tiananmen pada 1989, pemerintah China memutuskan untuk menutup kampus mereka. Setahun kemudian dia mulai berpikir untuk belajar di luar negeri dan pada saat dia lulus pada 1991 dia siap untuk meninggalkan tanah airnya.
Menurutnya, China adalah tempat yang menyedihkan, karena tidak memiliki harapan. Dia pun mendaftar ke tiga program pascasarjana teratas dalam ilmu komputer di Amerika. Frustasi karena tidak mengerti, dia pun mengirimkan 20 lamaran ke berbagai Universitas. Namun, hanya SUNY Buffalo yang kemudian menerimanya.
Li pun masuk ke sana dan mendapatkan gelar Ph.D. ilmu komputer. Dia kemudian menyelesaikan gelar masternya pada 1994 dan bergabung dengan divisi New Jersey dari Dow Jones & Company, di mana dia membantu mengembangkan program perangkat lunak untuk edisi online The Wall Street Journal.
Dia pun terpikat pada boom teknologi yang terbentuk di Silicon Valley. Dia menghabiskan sebagian besar waktunya untuk memecahkan salah satu masalah awal industri Internet: memilah informasi.