Hingga pada tahun 1980, Khan membeli perusahaan Flex-N-Gate, dan hanya dalam waktu sembilan tahun menjadikan perusahaannya tersebut sebagai satu-satunya pemasok untuk seluruh lini Toyota di AS.
Tak hanya di bidang otomotif, Khan juga tertarik untuk terjun ke dunia olahraga, di mana Khan untuk pertama kali berusaha untuk memiliki tim National Football League (NFL) pada tahun 2010. Upaya pertama kalinya ada mengakuisisi 60 persen kepemilikan St. Louis Rams.
Namun, pemegang saham minoritas, Stan Kroenke membatalkan perjanjian tersebut karena terbentur oleh klausul. Tidak berhenti di situ, Khan akhirnya berhasil membeli Jaguar Jacksonville dari Wayne Weavers, setelah persetujuan dari NFL pada tahun 2011 dan kesepakatan terwujud pada tahun yang sama, dan penjualan akhirnya selesai pada 2012.
Meski berada di dewan NFL Foundation, namun Khan masih tetap ingin menambah kepemilikan saham di dunia olahraga. Hal ini ditandai dengan kesuksesannya membeli klub sepak bola Liga Inggris, Fulham pada tahun 2013 dengan harga pembelian yang dirahasiakan.