Setelah sukses dengan bisnis minyak, ia diketahui merambah sektor hiburan, judi untuk mengumpulkan pundi-pundi kekayaannya. Kesuksesannya juga tidak lepas dari persahabatannya dengan tokoh-tokoh besar Malaysia.
Ananda diketahui berteman dengan mantan Perdana Menteri Malaysia, Tun Dr Mahathir Mohamad sejak tahun 1970-an di London, Inggris.
Saat Mahathir berkuasa, Ananda diketahui memenangkan banyak proyek lisensi untuk operasi telekomunikasi, satelit dan penyiaran. Tak cuma itu, ia juga dikenal akan jasanya menyelenggarakan Live Aid pada Juli 1985 bersama bintang Rock Irlandia Bob Geldof untuk mengumpulkan dana bagi kelaparan di Ethiopia.