Seiring berkembangnya waktu, Dubugras bersama kawan SMA-nya bernama Pedro Franceschi membangun situs Pagar.me di usia 16 tahun. Dia mengenal Franceschi berkat saling balas tweet di media sosial Twitter.
Dalam tiga tahun, situs jasa keuangan itu tumbuh pesat dengan nilai transaksi mencapai 1,5 miliar dolar AS. Pada 2016, keduanya menjual Pagar.me kepada kompetitor sejenis di Brazil, dan memutuskan untuk masuk kuliah di Stanford University.
Setelah delapan bulan di bangku kuliah, Dubugras dan Franceschi merasa tebalnya buku diktat dan materi perkuliah tak terlalu berpengaruh bagi mereka. Setelah menjalin relasi, keduanya memutuskan untuk drop out dari kampus pada 2017 dan mendirikan platform aplikasi Brex, yang membuat mereka mampu mengumpulkan dana dari pelanggan sebanyak 215 juta dolar AS dalam kurun waktu hampir dua tahun.
Perjuangannya tersebut bukan tanpa hambatan. Dia sempat mengalami kesulitan pendanaan untuk platformnya tersebut. Dengan memanfaatkan jaringan komunitas startup, dan entrepreneur, platformnya tersebut akhirnya dilirik oleh sejumlah investor.
Pencapaian itu membuat perusahaannya mampu mengumpulkan dana investasi putaran seri kedua sebesar 300 juta dolar AS, dan meningkatkan nilai asetnya hingga 12,3 miliar dolar AS.
Pada bulan April lalu, Brex terus melebarkan sayapnya dengan mengakuisisi Pry Financials senilai 90 juta dolar AS, sebuah startup perangkat lunak yang bergerak di bidang perencanaan keuangan.