Dia melepas statusnya sebagai PNS untuk bergabung dengan CT Corp yang saat itu bernama Para Group. Karier Chairal dimulai pada 1992 sebagai manajer keuangan. Sejak saat itu, dia terlibat di berbagai posisi di anak usaha CT Corp seperti Mega Finance, Mega Life, Bank Mega, dan Trans Studio. Saat ini, pria kelahiran Jakarta itu menjabat Direktur Utama CT Corp.
Sambil bekerja, Chairal kembali berkuliah. Dia berhasil meraih gelar S1 Ekonomi di UI pada 1997 dan S2 di UI pada 2006.
Pada 2014, CT membeli 10,28 persen saham Garuda senilai Rp1,53 triliun. Sejak saat itu, Chairal dipercaya menduduki kursi komisaris maskapai pelat merah tersebut. Jabatannya kini naik menjadi wakil komut mendampingi Triawan Munaf yang diangkat menjadi komut.