Saat itu, Ray mendapat berbagai pengetahuan terkait bisnis dari para pemain golf yang menjadi caddy-nya. Dengan berbagai ilmu tersebut, dia meluncurkan Bridgewater Associates setelah tamat dari Harvard Business School.
Ray lulus dengan gelar Sarjana Muda di bidang Keuangan dari C.W. Post College pada tahun 1971. Kemudian, dia memperoleh gelar MBA dari Harvard Business School pada tahun 1973.
Inovasi investasinya mengubah cara lembaga global mendekati investasi, dan dia telah menerima beberapa penghargaan pencapaian seumur hidup. Selama beberapa dekade, Ray juga menjadi penasihat ekonomi makro yang berharga bagi banyak pembuat kebijakan di seluruh dunia.
Saat ini, Ray tetap menjadi investor dan mentor di Bridgewater. Dia juga merupakan penulis buku terlaris 'Principles: Life and Work, Principles for Dealing with the Changing World Order' dan 'Principles for Navigating Big Debt Crises'.
Melansir Forbes, Ray telah mengundurkan diri sebagai CEO Bridgewater Associates pada 2017. Sejak 2022, dia juga memutuskan untuk pensiun sebagai co-Chief Investment Officer (co-CIO) dan menyelesaikan masa transisi kendali mayoritas ke dewan direksi.
Kekayaan bersih Ray tercatat mencapai 14 miliar dolar AS atau setara Rp228,13 triliun. Dia menduduki posisi 162 orang terkaya di dunia versi Forbes.
Ray telah memberikan lebih dari 1 miliar dolar AS untuk kegiatan filantropis. Dalio Philanthropies miliknya telah mendukung keuangan mikro dan pendidikan publik.