Pada akhir tahun itu, dia memutuskan berhenti dari pekerjaannya. Bersama keluarga dan temannya, dia mendirikan Alameda Research, sebuah perusahaan perdagangan kuantitatif yang didedikasikan merumuskan strategi berdasarkan perhitungan matematis untuk mengidentifikasikan peluang bisnis.
Sam pun menetap di Berkeley, California, dan mulai bekerja. Kemudian pada 2019, dia berbagi keuntungan dari Alameda Research Company dengan orang lain, dan mengumpulkan 8 juta dolar AS dengan beberapa perusahaan modal ventura untuk mendirikan bursa kripto miliknya sendiri, FTX.
Seiring booming-nya kripto, dia makin kaya. Namun berbeda dengan kebanyakan miliarder dunia seperti Elon Musk da Jeff Bezos yang mengumpulkan uang untuk menjadi orang terkaya dunia, Sam justru tidak ingin menjadi sangat kaya.
Dia percaya pada altruisme yang efektif, sebuah filosofi yang menyarankan menggunakan bukti dan alasan untuk mencari tahu bagaimana memberi manfaat begi orang lain sebanyak mungkin dan mengambil tindakan atas dasar itu.
Menurut Bloomberg, dia hanya menyimpan 1 persen dari penghasilannya atau minimal 100.000 dolar AS yang setara Rp1,4 miliar setahun, sehingga dia dapat menikmati kehidupan yang nyaman tanpa khawatir tentang uang. Sementara sisanya, ingin diberikan kepada orang lain atau organisasi lain.
Dia juga dikenal sebagai sosok yang tidak suka kemewahan. Beberapa eksekutif papan atas akan mengenakan setelan jas dan jam tangan mewah, tetapi Sam memilih mengenakan pakaian biasa, sering tidur di beanbag di sebelah mejanya dan bekerja di kursi game.
Bloomberg menggambarkan gaya hidupnya di luar pekerjaan sebagai 'mahasiswa yang terus-menerus mengejar tujuan', mengendarai Toyota Corolla dan sering tidur di apartemen dengan sekitar 10 teman sekamar, meski itu adalah penthouse yang indah. Menghabiskan miliaran untuk dirinya sendiri tidak menarik baginya.
"Anda cukup cepat kehabisan cara yang sangat efektif untuk membuat diri Anda lebih bahagia dengan menghabiskan uang. Saya tidak ingin kapal pesiar," katanya.