Itu berarti, dia menjalani gaya hidup sederhana, yang menghilangkan banyak risiko dan ketidakpastian dalam kehidupan finansialnya. Dalam email ke CNBC Make It, Cuban menegaskan, dia tidak banyak berubah setelah menjual perusahaan pertamanya. Mobil, rumah, bahkan furniturnya masih sama, tidak diganti.
Namun, Cuban berbelanja secara royal pada satu barang mewah, yang berarti hari-harinya duduk di kursi tengah pesawat tidak berlangsung lama. Pada tahun yang sama, dia membeli jet pribadi seharga 40 juta dolar AS secara online.
Pembeliannya atas jet bisnis Gulfstream V masih memegang gelar untuk transaksi e-commerce tunggal terbesar yang pernah ada di Guinness Book of World Records.
“Membeli jet pribadi adalah tujuan saya sepanjang masa. Karena aset yang paling saya hargai adalah waktu, dan itu memberi saya waktu,” ucap Cuban.
Cuban juga merayakan tonggak keuangannya dengan cara yang tidak selalu membutuhkan pengeluaran dalam jumlah besar. Menurut komentar yang dia buat di OZY Fest di New York City pada 2017, dia merayakan pertama kali menjadi miliarder pada 1998, ketika Broadcast.com go public.