Kondisi tersebut tidak menghalangi Steward untuk mengejar pendidikan tinggi. Dia berhasil meraih gelar Bachelor of Sciences dalam Manajemen Bisnis dengan posisi penting dalam Organisasi Industri dari University of Central Missouri, serta gelar doktor dari Lindenwood University dan Harris Stowe University.
Setelah menyelesaikan kuliahnya, Steward sempat bekerja sebagai guru pengganti dan anggota Pramuka Amerika sambil mencari pekerjaan tetap. Pada tahun 1976, dia bergabung di kantor pemasaran dan penjualan di Missouri Pacific Railroad Company. Selanjutnya, dia bekerja di Federal Express sebagai eksekutif akun senior dan meraih penghargaan Salesman of the Year.
Setelah berkarier di beberapa perusahaan, Steward akhirnya memutuskan untuk mendirikan World Wide Technology (WWT) yang bergerak di bidang layanan teknologi informasi.
Keputusan ini terinspirasi dari insting Steward yang menyadari potensi dan kebutuhan korporasi akan layanan teknologi informasi yang menjanjikan di masa depan, dan ternyata langkahnya tepat. WWT berkembang pesat dan pendapatannya terus meningkat, dengan ribuan karyawan yang kini menjadi bagian dari perusahaan tersebut.
Prestasi WWT juga patut diperhitungkan. Pada tahun 2000, WWT diakui oleh majalah Black Enterprise sebagai bisnis milik orang Afrika-Amerika teratas di AS, menjadi perusahaan teknologi pertama yang meraih posisi tersebut. Selain itu, pada tahun yang sama, WWT juga mendapatkan penghargaan nasional dari Federal Computer Week dan Washington Technology sebagai kontraktor teknologi minoritas teratas.