Leo mendapatkan gelar sarjana hukum dari New York Law School dan gelar master dari Columbia University. Dia menikahi Thai Lee pada 1989, yang memiliki gelar MBA dari Universitas Harvard pada akhir tahun itu.
Pasangan ini membeli perusahaan pengecer perangkat lunak yang saat ini menjadi SHI International pada 1989. Keduanya merogoh kocek kurang dari 1 juta dolar AS untuk mengakuisisi perusahaan tersebut.
Saat ini, perusahaan milik Leo dan istrinya merupakan penyedia IT global dengan sekitar 20.000 pelanggan dan pendapatan tahunan lebih dari 11 miliar dolar AS.
Lee saat ini masih menjalankan perusahaannya tersebut, sementara Leo tetap memiliki saham besar dalam bisnis, dan menjabat sebagai ketua dewan.
Selain itu, Leo Koguan juga dikenal sebagai penggemar berat Tesla dan Elon Musk. Dia meyakini Musk mempunyai misi yang hebat dan memanfaatkan media sosialnya untuk menyebarkan pesan Musk.
Leo mengungkapkan bahwa keyakinannya pada Tesla didasarkan pada kekagumannya pada CEO-nya, Elon Musk.
"Saya menganggap diri saya sebagai fanboy Elon. Saya akan mengatakan bahwa dia adalah satu-satunya orang yang saya hormati di Bumi," ucap Leo Koguan dikutip dari Forbes beberapa waktu lalu.