Dia juga membangun reputasi sebagai pembeli dan penjual wine langka. Dari bisnis ini Rudy meraup puluhan juta dolar di berbagai lelang wine.
Kolektor anggur lainnya menjuluki Rudy dengan 'Dr Conti' karena kecintaannya pada wine Burgundy, Domaine de la Romanee-Conti.
Dalam satu lelang pada 2006, Rudy melego wine senilai 24,7 juta dolar AS. Itu adalah rekor harga harga untuk satu penerima barang.
Secara keseluruhan, Rudy diduga telah menjual sebanyak 12.000 botol wine palsu. Bahkan, banyak di antaranya mungkin masih menjadi barang koleksi orang-orang berduit.
4. Kasusnya Difilmkan pada 2016
Begitu terkenalnya kasus penipuan Rudy sampai-sampai sepak terjangnya diceritakan kembali dalam film dokumenter Netflix pada 2016 berjudul 'Sour Grapes' serta dalam episode 'The Con' di kanal ABC.