Tiga anggota Mahkamah Agung AS yang saat ini menjabat, dulunya adalah editor di Harvard Law Review. Tak terkecuali mendiang hakim agung AS Ruth Bader Ginsburg—yang meninggal pada September 2020—serta mantan hakim agung Antonin Scalia, juga pernah memegang posisi itu.
Shahawy lulus dari Harvard sebagai sarjana pada 2016, dengan gelar di bidang Sejarah dan Studi-Studi Timur Dekat. Dia kemudian melanjutkan kuliah di Universitas Oxford sebagai penerima Beasiswa Rhodes untuk mengejar gelar doktor dalam Studi Oriental, di samping mempelajari hukum Islam.
Shahawy, yang aktif bekerja dengan populasi pengungsi serta berbagai hal terkait reformasi peradilan pidana, mengaku ingin menjadi pengacara untuk kepentingan publik atau sebagai akademikus ke depannya.