Penjara bukan tempat baru bagi pria asal Meksiko itu, Departemen Keamanan Meksiko mencatat El Chapo pernah dua kali kabur dari penjara. Pada 2001, dia melarikan diri dari Penjara Puente Grande di Jalisco, Meksiko, dengan cara bersembunyi di dalam gerobak cucian. Dia ditangkap kembali pada 2014.
Kemudian pada 11 Juli 2015, El Chapo ditemukan tidak berada di selnya di penjara kota Altiplano. Damaso Lopez, teman El Chapo, bersaksi selama persidangan bahwa El Chapo melarikan diri melalui terowongan sepanjang satu mil yang mengarah langsung ke selnya dilengkapi dengan ventilasi dan listrik.
Si penjahat kembali ditangkap dalam aksi baku tembak berdarah dengan marinir Meksiko dan diekstradisi ke Amerika Serikat pada Januari 2017 untuk menghadapi sistem peradilan AS.
"Pemerintah Amerka Serikat akan mengirim saya ke penjara di mana nama saya tidak akan pernah terdengar lagi," kata Guzman di pengadilan sebelum Hakim Brian Cogan menjatuhkan hukuman.