Singapura kemudian menggelar pemilu pertamanya pada 1959 hingga memilih PAP (People Action Party atau Partai Aksi Rakyat) sebagai pemenang. Para anggota dan pimpinan PAP meyakini bahwa Singapura akan kokoh jika bergabung dengan Malaysia karena keduanya memiliki sejarah panjang yang kuat, apalagi di bidang ekonomi. Ajuan penggabungan Singapura dengan Malaysia pun dicetuskan dan terwujud pada 1962.
Setahun setelahnya, Singapura resmi menjadi bagian dari Federasi Malaysia. Namun, hal ini tak berlangsung lama sebab Singapura lepas dari pangkuan Malaysia pada 1965.
Pemicu terlepasnya Singapura adalah adanya berbagai perbedaan yang menghantui hubungan kedua pihak, mulai dari ideologi, ketidaksetaraan dalam perlakuan, dan konflik di bidang ekonomi.
Dalam penelitian bertajuk ‘Penyebab, Proses, dan Dampak Keluarnya Singapura dari Malaysia’, disebutkan Singapura menuntut agar kedudukannya sebagai pusat perindustrian, pelabuhan, dan perdagangan tidak disaingi oleh Malaysia atau kerajaan pusat. Singapura juga menginginkan adanya keistimewaan menyangkut cukai dari kerajaan.
Selanjutnya, masyarakat Singapura menghendaki kesamaan (kesetaraan) hak untuk seluruh rakyat tanpa pandang bulu. Merasa suasana tidak kondusif dan membuka lebar peluang konflik, Perdana Menteri Malaysia Abdul Rahman mendesak parlemen untuk mengeluarkan Singapura dari Malaysia.