Beberapa minggu sebelum keduanya bertemu, Trum telah melabeli Mamdani sebagai 'orang gila kiri radikal', komunis, dan pembenci Yahudi, tanpa memberikan bukti untuk pernyataan tersebut.
Mamdani yang menganut sosialisme demokratis ala Nordik, bukan komunisme. Meski merupakan kritikus keras Israel, dia didukung oleh politisi Yahudi terkemuka, merekrut staf Yahudi dalam pemerintahan barunya, terutama Komisaris Polisi New York Jessica Tisch.
Pertemuan-pertemuan Trump di Ruang Oval sangat tidak terduga, termasuk pertemuan-pertemuan yang penuh hormat dengan lawan-lawan politiknya dan penyergapan terhadap tamu-tamu, seperti Presiden Ukraina Volodymyr Zelenskiy dan Presiden Afrika Selatan Cyril Ramaphosa.