Sejak gagal pada percobaan pertama, Iwamoto tak menyerah. Dia melatih fisik dan mental dengan mengikuti kompetisi triathlon. Tujuannnya untuk membiasakan diri berenang di laut serta membantu mengatasi trauma setelah kapalnya tenggelam di tengah Samudera Pasifik pada 2013.
Dalam usaha terbarunya ini, dia menempuh rute berlawanan dengan sebelumnya gagal.
"Kami melakukan perjalanan ini bukan hanya untuk mengejar target pribadi, tapi mengirim pesan bahwa segala keinginan bisa saja diwujudkan jika dilakukan bersama-sama," kata dia, di laman situs webnya.
Pada percobaan pertama dia berangkat dari Jepang untuk menyelesaikan perjalanan di San Diego. Perahunya tenggelam 5 hari setelah meninggalkan pelabuhan Fukushima. Iwamoto bersama navigatornya diselamatkan oleh Pasukan Bela Diri Jepang.
Dia melakukan perjalanan untuk mengumpulkan uang yang akan disumbangkan bagi pencegahan penyakit yang menyebabkan kebutaan. Iwamoto kehilangan penglihatan di usia 16 tahun.