Kiprah di Dunia Media dan Politik
Selain aktivisme sosial, Sliwa meniti karier sebagai penyiar radio dan pengamat politik. Gaya bicaranya yang blak-blakan dan retorika anti-kejahatan menarik perhatian publik konservatif. Dia kemudian bergabung dengan Partai Republik dan aktif dalam berbagai kampanye politik di New York.
Pada Pilwalkot New York 2021, Sliwa maju sebagai kandidat dari Partai Republik melawan Eric Adams dari Partai Demokrat. Meski kalah telak, penampilannya dianggap berhasil membangkitkan kembali semangat konservatif di kota yang cenderung liberal.
Pesaing Berat bagi Zohran Mamdani
Sliwa kembali maju dalam Pilwalkotr New York 2025 menantang Zohran Mamdani, politikus muda progresif. Lagi-lagi, dia harus mengakui keunggulan Mamdani dengan selisih perolehan suara sangat mencolok, Mamdani meraup 50,7 persen, sedangkan Sliwa hanya 7 persen.
Kemenangan itu membuat Mamdani mencatat sejarah sebagai Muslim pertama yang menjadi Wali Kota New York.
Dalam kampanyenya, Sliwa membawa narasi "kembali ke ketertiban", menyoroti keamanan publik, penegakan hukum, serta kritik terhadap kebijakan imigran dan tunawisma yang dianggap terlalu longgar.