Pendidikan
Berlusconi menyelesaikan sekolah menengahnya di Salesian yang merupakan lembaga keagamaan Katolik Roma. Dia menjalani pendidikannya sambil bekerja menjadi pelayan restoran.
Jiwa bisnisnya telah tumbuh sejak muda. Di bangku sekolah menengah ini, dia membuka jasa mengerjakan pekerjaan rumah untuk siswa lainnya. Bayarannya tergantung kualitas.
Jika mendapat nilai tinggi, maka bayarannya mahal. Sebaliknya, untuk pekerjaan rumah yang kurang sukses, akan digratiskan.
Selanjutnya, dia menempuh pendidikan sarjana di fakultas hukum Universitas Statale, Milan. Dia lulus cum laude pada 1961 dengan tugas akhir tentang aspek-aspek hukum periklanan.
Dia juga mengambil pendidikan dengan belajar ilmu hukum di Universitas Milan. Untuk membayar uang kuliah, dia berjualan vacuum cleaner, foto event-event sosial dan event organizer.
Setelah lulus kuliah pada usia 25 tahun, ayahnya menawari sebuah posisi di bank tempatnya bekerja. Namun Berlusconi menolak dan justru mengharapkan bank tersebut meminjamkan dana untuk membiayai perusahaan konstruksi bernama Edilnord.
Karier Bisnis
Di dunia bisnis, dia memulainya dengan mendirikan perusahaan konstruksi pada 1960-an. Dia pun berhasil menjadi pengusaha konstruksi yang sukses.
Tahun 1969, Berlusconi membangun seluruh bagian utara Kota Milan dengan memberikan nama Milano 2. Tahun 1974, dia memperluas kerajaan bisnisnya dengan mendirikan Telemilano, yaitu sebuah stasiun televisi kabel yang melayani Milano 2.