Hubungan Trump dengan Meghan memang telah lama diwarnai saling sindir.
Pada 2019, menjelang kunjungan kenegaraan Trump ke Inggris dalam masa jabatan pertamanya sebagai presiden AS, Trump membantah pernah menyebut Meghan sebagai sosok "jahat". Bantahan itu muncul meski komentarnya terdengar dalam rekaman wawancara dengan sebuah tabloid.
Meghan sebelumnya juga pernah mengkritik Trump ketika berkampanye dalam Pilpres AS 2016. Saat itu, Meghan menyebut Trump sebagai sosok yang "misoginis" dan "pemecah belah".