Namun krisis pangan akibat perang berkepanjangan dengan Surabaya pada 1618 membuat Sultan Agung mempertimbangkan pendekatan diplomatik. Pada 1621, Mataram mulai menjalin komunikasi dengan VOC, walau negosiasi gagal.
Gagal menjalin aliansi dengan VOC, Sultan Agung mencoba menggandeng Portugis untuk melawan dominasi Belanda. Usaha ini dilakukan untuk memperkuat posisi Mataram dalam menghadapi tekanan dari Surabaya dan Banten.
Pada 1622, Mataram menundukkan Sukadana di Kalimantan. Sementara pada 1636, Palembang dan sekitarnya di Sumatera juga masuk dalam wilayah kekuasaan Mataram. Sultan Agung bahkan menjalin hubungan diplomatik dengan Kerajaan Makassar, salah satu kekuatan utama di Sulawesi saat itu.
Keberhasilan Sultan Agung membesarkan Mataram tidak hanya melalui perang. Dia juga dikenal memajukan pertanian sebagai ciri khas kerajaan pedalaman. Namun kebijakan ini berdampak buruk bagi perekonomian rakyat karena pelabuhan-pelabuhan utama seperti Surabaya dan Tuban dimatikan.
Akibatnya, aktivitas perdagangan menurun drastis dan rakyat Mataram terpaksa bergantung pada sektor pertanian semata.