Kisahnya dimulai sebelum Gajah Mada menjadi prajurit Bhayangkara. Saat itu Gajah Mada dikenal sebagai seorang Bekel Dipa atau prajurit biasa yang mengabdi di Kerajaan Kahuripan yang merupakan kerajaan bawahan Majapahit.
Gajah Mada yang seorang prajurit ini pun jatuh hati terhadap putri Demang Suryanata dari Kerajaan Kahuripan yang bernama Puranti. Namun saat cinta keduanya bersemi sang kekasih Puranti ketika itu dilamar oleh Raden Damar, putra seorang patih bernama Rangga Tanding di Kahuripan.
Tentu saja Demang Suryanata tidak bisa menolak lamaran tersebut mengingat dia bawahan Patih Rangga Tanding. Posisi Gajah Mada yang hanya seorang Bekel Dipa (prajurit biasa) hanya bisa menerima kenyataan, dan bersedia mundur demi kebahagian sang kekasih Puranti.
Namun celakanya ketika Gajah Mada tengah berduaan dengan Puranti dipergoki Raden Damar. Akibatnya Raden Damar salah paham sehingga terjadilah pertarungan antara Gajah Mada dengan Raden Damar. Dalam pertarungan tersebut Raden Damar tewas sehingga mengharuskan Gajah Mada pergi mengabdi ke Majapahit. Kisah cinta ini pun terputus.
2. Sementara kisah cintanya dengan Dyah Pitaloka Citaresmi juga disebutkan dalam beberapa literatur. Di mana disebutkan Gajah Mada pernah menjalin hubungan asmara dengan Dyah Pitaloka Citaresmi.
Putri Kerajaan Sunda tersebut, terkenal akan kecantikannya pada masa itu. Sehingga kecantikan Dyah Pitaloka Citaresmi ini pun terdengar hingga ke telinga Prabu Hayam Wuruk. Namun saat Dyah Pitaloka dilamar Prabu Hayam Wuruk sang patih berusaha menggagalkannya.
Lalu terjadi Perang Bubat antara Majapahit dengan Kerajaan Sunda yang menyebabkan Dyah Pitaloka bunuh diri karena seluruh pasukan Kerajaan Sunda yang dipimpin Maharaja Linggabuana berhasil dibunuh oleh prajurit Majapahit pimpinan Gajah Mada.