Pada 21 Februari 1950, Kawilarang kemudian mendapatkan kepercayaan sebagai Panglima Tentara dan Territorium (TT) I/Bukit Barisan yang berkedudukan di Medan untuk mengantisipasi pengakuan Belanda atas kedaulatan Indonesia setelah Konferensi Meja Bundar (KMB).
Selama kariernya, Kawilarang juga pernah menjadi panglima teritorial di dua komando daerah penting lainnya yakni, Tentara dan Territorium VII/Indonesia Timur sekarang Kodam XIV/Hasanuddin pada 15 April 1950 dan pada 10 November 1951 diangkat menjadi Panglima Territorium III/Siliwangi yang sekarang Kodam III/Siliwangi. Di sini lah Kawilarang berhasil mewujudkan pembentukan pasukan khusus kebanggaan TNI.