Namun, ia tidak sampai lulus dikarenakan sakit. Setelah keluar dari STOVIA. Ki Hajar Dewantara bekerja sebagai wartawan di beberapa surat kabar. Surat kabar yang ditulisnya antara lain Sedyotomo, Midden Java, De Expres Oetoesan Hindia, Kaoem Moeda. Tjahaja Timur, dan Poesara.
Beliau juga menerbitkan koran Goentoer dan Hindia Bergerak. Adapun tulisan Ki Hadjar Dewantara yang terkenal adalah Als ik Eens Nederlander Was (Andai Aku Seorang Belanda).
Pada tahun 1913, Ki Hadjar Dewantara menjadi sorotan karena keberanian memberontak Belanda. Sehingga ia pun dibuang ke Belanda atas kemauan sendiri, dan berkesempatan belajar tentang pendidikan dan pengajaran.
Tahun 1919, Ki Hajar Dewantara pulang ke Indonesia dan meneruskan perjuangan politik bersama teman, yakni Douwes Dekker dan dr Cipto Mangunkusumo. Akhirnya, pada tanggal 3 juli 1922, ia bersama rekan-rekan seperjuangan mendirikan sebuah perguruan yang bercorak nasional, yaitu National Onderwijs Institut Taman siswa (perguruan nasional taman siswa).
Pada tanggal 23 Februari 1928 tepat usia 40 tahun, ia memutuskan mengganti nama asli dari Raden Mas Suwardi Suryaningrat menjadi Ki Hadjar Dewantara. Karena menurut teman seperjuangan beliau sangat mahir dalam tema pendidikan, keguruan dan pengajaran.