● Pada 1983, Anies yang saat itu bersekolah di SMP Negeri 5 Yogyakarta, terpilih sebagai ketua panitia tutup tahun. Mulai dari situ, jiwa kepemimpinan Anies muncul dan berkembang.
● Pada 1985, Anies terpilih menjadi wakil ketua OSIS SMA 2 Yogyakarta. Jabatan itu menjadi batu loncatan bagi dirinya untuk mengikuti pelatihan kepemimpinan bersama 300 ketua OSIS seluruh Indonesia, hingga akhirnya dipercaya menjadi Ketua OSIS se-Indonesia.
● Dua Tahun kemudian Anies terpilih menjadi peserta AFS, program pertukaran pelajar siswa Indonesia-Amerika Serikat. Satu tahun tinggal di Milwaukee, Wisconsin, AS, cakrawala berpikirnya terbuka luas.
● Di masa kuliah, dia juga terpilih menjadi Ketua Senat UGM pada 1992, lalu setahun setelah itu Anies mengikuti program musim panas di Sophia University, Jepang. Belum selesai sampai situ, Anies mendapatkan beasiswa dan melanjutkan studi master bidang International Security and Economic Policy di University of Maryland, College Park.
● Sewaktu mengambil studi master, Anies dianugerahi William P Cole III Fellowship dari School of Public Policy, University of Maryland. Di tahun itu pula dia mendapatkan ASEAN Student Awards, program dari USAID – USIA – NAFSA.