Yenny kembali ke Jakarta usai mendapat perlakuan kasar dari milisi. Meski begitu, tujuh hari setelah peristiwa itu, Yenny kembali ke Timor Timur. Keputusannya kembali ke Timor Timur ternyata tepat, karena Yenny Wahid mendapat anugerah Walkley Award berkat liputannya mengenai Timor Timur pascareferendum.
Saat Reformasi 1998 bergulir di ibu kota Jakarta, Yenny ikut merasakan atmosfer yang mencekam. Suasana itu didapat ketika dirinya ditodongkan senjata oknum anggota ABRI (saat ini TNI) yang berusaha mensterilkan jalan lingkar Trisakti.
Saat Gus Dur terpilih menjadi presiden, Yenny pun berhenti dari kerjaan dan menjadi staf khusus presiden bidang komunikasi politik. Usai Gus Dur tidak menjabat sebagai presiden, Yenny meneruskan pendidikannya dengan meraih gelar Master's in Public Administration di Universitas Harvard. Gelar S2 itu didapat dari beasiswa Mason.
Pada 2004, sekembalinya dari Negeri Paman Sam, Yenny sempat menjadi direktur Wahid Institute. Yenny juga pernah menjadi staf khusus bidang komunikasi politik pada periode pertama pemerintahan Susilo Bambang Yudhoyono (SBY).