Masa kecil Pierre dipenuhi dengan pengalaman yang berharga. Ia diketahui melewati dengan berpindah-pindah tempat tinggal, dari Jakarta ke Tasikmalaya, Cisarua, Magelang dan daerah lainnya.
Pada tahun 1945, Pierre Tendean pertama kali merasakan bangku sekolah. Ia menempuh pendidikannya di Sekolah Rakyat Buton di Magelang.
Setelah menamatkan bangku SMP, Pierre Tendean mulai menempuh pendidikan sekolah menengah atas di SMA Bagian B jurusan Ilmu Pasti (Sekarang SMAN 1 Semarang). Berkat hal itu, ia mendapatkan hadiah motor Ducatti dari sang ayah.
Menjelang berakhirnya masa sekolah SMA, ia membulatkan tekad menjadi seorang perwira. Ia pun berhasil menyelesaikan sekolah di Akademi Teknik Angkatan Darat (ATEKAD).
Melansir buku 'Jejak Sang Ajudan' terbitan Leutikaprio, kemampuannya sebagai lulusan ATEKAD sangat diandalkan. Bahkan, ia pernah ditugaskan menjadi intelijen untuk menyusup ke wilayah Malaysia pada 1963.