Pada 1906, Harley dan Davidson pindah dari gudang ke pabrik pertama yang terletak di markas Harley-Davidson saat ini. Mereka memproduksi 50 unit sepeda motor pada tahun pertama, sepuluh kali lebih banyak dari tahun sebelumnya.
Pada September 1906, Harley-Davidson resmi berbadan hukum. Mereka memproduksi 150 unit sepeda motor pada 1907 dan mulai menjualnya ke departemen kepolisian.
Perusahaan terus tumbuh dan berkembang dari tahun ke tahun. Fitur dan desain baru terus diperkenalkan. Pabrik diperluas beberapa kali untuk memenuhi permintaan sepeda motor Harley-Davidson yang meningkat.
Harley-Davidson juga memainkan peran penting dalam sejarah Amerika. Perusahaan ini memproduksi lebih dari 20.000 unit sepeda motor untuk kendaraan militer selama Perang Dunia I.
Sebagai salah satu dari dua perusahaan sepeda motor Amerika yang selamat dari Great Depression, Harley-Davidson juga memainkan peran penting dalam Perang Dunia II. Perusahaan memproduksi lebih dari 90.000 unit sepeda motor untuk digunakan saat perang.