Medan tempuh yang cukup sulit antara mancanegara timur dan ibu kota keraton memberikan semacam perasaan bebas merdeka kepada para bupati kawasan timur, khususnya pejabat tinggi yang membawahi daerah-daerah paling timur yang berkedudukan di Madiun. Hal tersebut membuat keluarga bupati berpengaruh di wilayah yang jarang penduduknya ini mengembangkan rasa kedaerahan yang kuat.
Rumitnya masalah terjadi ketika Sultan Hamengkubuwono I memerintahkan Bupati Mangkudipuro untuk mengatasi pembangkangan Bupati Sawoo. Tugas yang diberikan oleh Sultan Hamengkubuwono I menyisakan masalah bagi Bupati Mangkudipuro karena dia memiliki hubungan dekat dengan Bupati Sawoo, khususnya pada Distrik Arjowinangun, Ponorogo.
Bupati Mangkudipuro menjalankan perintah Sultan Hamengkubuwono I dengan setengah hati. Dia merancang penyergapan pura-pura terhadap Bupati Sawoo dengan prajurit yang ada. Namun, nasib buruk telah menjadi suratan takdir bagi Mangkudipuro.
Pada penyergapan pura-pura tersebut, dia mendapatkan luka di punggungnya, sehingga memilih mundur bersama pasukannya kembali ke Madiun. Peristiwa itu memunculkan kemarahan Sultan Hamengkubuwono I sehingga Mangkudipuro langsung dipecat dan dipindahtugaskan sebagai bupati di Caruban. Keputusan ini dirasa jadi pilihan terbaik bagi Mangkudipuro karena dia masih terhitung keluarga dekat Keraton Surakarta.