Dari sekian berandalan yang bermaksud memberontak bupati yang baru dilantik yakni Kiai Bagor dan Irorono, yang berstatus Lurah Gedangan. Suatu waktu konon Kiai Bagor beserta orang-orangnya dengan senjata lengkap berangkat menyerang Kota Pacitan.
Kiai Bagor yang lumpuh ditandu oleh pasukannya, sedangkan Irorono naik kuda diiringi sekitar 50 orang pasukan di kanan kirinya. Rombongan pemberontak ini bisa menerobos beberapa pos pemeriksaan hingga memasuki pendopo, dengan dalih polisi desa yang membawa penjahat untuk diserahkan ke kota.
Di Pendopo Pacitan tanpa tading aling-aling para pemberontak itu langsung berteriak-teriak sambil mengambil tombak, telempak, dan persenjataan lain yang sudah disiapkan sebelumnya. Sang bupati yang baru terpilih Mas Sumodiwiryo atau yang bergelar Mas Tumenggung Jogonagoro terkejut dengan kemunculan berandalan pemberontak di pendopo.
Sang bupati pun langsung dikeroyok ramai-ramai oleh pemberontak. Pejabat pendopo lainnya Demang Ngemplak yang melihat bupati terdesak menghadapi berandalan bersenjata lengkap mencoba memberi perlawanan membantu Mas Tumenggung Jogonagoro.
Tetapi karena musuh sangat banyak, senjata keris yang diambilnya tak berarti banyak. Demang Ngemplak itu pun tewas tertusuk senjata lawan. Alhasil konon Mas Tumenggung Jogonagoro berjuang sendirian menghadapi para pemberontak.