Konon, selama seminggu Syekh Kholil bertirakat. Tidak makan makanan atau minuman yang berbahan gula pasir. Pesannya sederhana, jika ingin menyuruh sesuatu maka harus mengerjakannya dulu. Kalau ingin melarang sesuatu terhadap orang lain maka yang bersangkutan dahulu yang wajib memberi contoh jika ingin larangannya dipatuhi.
Tertawa Keras saat Salat
Sewaktu salat jamaah yang dipimpin seorang kiai pesantren tempatnya mencari ilmu, dia tertawa cukup keras. Setelah selesai sholat sang kiai menegur Syekh Kholil muda atas sikapnya tersebut yang memang dilarang dalam Islam. Ternyata Syekh Kholil muda masih terus tertawa meskipun kiai sangat marah terhadapnya. Akhirnya dia menjawab hal yang menyebabkannya tertawa keras, ketika sholat berjamaah berlangsung dia melihat sebuah "berkat" (makanan yang dibawa pulang sehabis kenduri) di atas kepala sang Kiai.
Mendengar jawaban tersebut sang kiai sadar dan malu atas sholat yang dipimpinnya. Karena sang kiai ingat selama sholat berlangsung dia merasa tergesa-gesa untuk menghadiri kenduri yang mengakibatkan sholatnya tidak khusyuk.
Ditangkap lalu Dibebaskan oleh Belanda
Syekh Kholil pernah ditahan oleh penjajah Belanda karena dituduh melindungi beberapa orang yang terlibat perlawanan terhadap kolonial di pondok pesantrennya. Ketika Belanda mengetahuinya, Syekh Kholil ditangkap dengan harapan para pejuang menyerahkan diri.
Tetapi ditangkapnya Syekh Kholil, malah membuat pihak Belanda pusing dan kewalahan; karena terjadi hal-hal yang tidak bisa mereka mengerti. Seperti tidak bisa dikuncinya pintu penjara, sehingga mereka harus berjaga penuh supaya para tahanan tidak melarikan diri. Di hari-hari selanjutnya, ribuan orang datang ingin menjenguk dan memberi makanan kepada Syekh Kholil, bahkan banyak yang meminta ikut ditahan bersamanya. Kejadian tersebut menjadikan pihak Belanda dan sekutunya merelakan Syekh Kholil untuk dibebaskan sebagai seorang ahli Fiqh dan Tarekat.