Busana pakaian kepangeranannya ia tanggalkan, lalu ia berganti busana Jawa berkerah tinggi dengan selendang yang dililitkan di pinggang dan penutup kepala dari batik tulis.
Pangeran Diponegoro juga menggunakan busana sehari - hari kaum santri abad ke - 18, yaitu kain sarung kasar yang dipadu dengan baju putih, tanpa kancing dan baju tak berkerah, dengan surban hijau atau putih sebagai penutup kepala.
Babad Diponegoro mencatat perjalanan dari Tegalrejo dan memulai kehidupan sebagai santri, yang berkelana dengan mengunjungi pesantren - pesantren dan masjid - masjid. Di sana Diponegoro hidup bersama para santri biasa.
Tetapi tidak bisa dipastikan pesantren mana saja yang pernah dikunjungi Diponegoro. Tetapi boleh jadi beberapa wilayah selatan Yogyakarta, seperti Gading, Grojokan, Sewon, Wonokromo, Jejeran, Turi, Pulo Kadang, termasuk dua pathok negari, Kasongan dan Dongkelan.
Konon Diponegoro juga sempat menelusuri daerah pedalaman, menuju kompleks pemakaman raja - raja Mataram di Imogiri, Yogyakarta. Di Bengkung, di tepi kolam di puncak tangga besar menuju makam raja - raja, ia menghabiskan waktu satu minggu untuk bersemedi.
Kemudian Diponegoro juga mengikuti salat Jumat di Masjid Jimatan dan para juru kunci masjid itu yang dikenal sebagai jimat, menjaga makam raja - raja yang letaknya 100 meter di bawah puncak Bukit Imogiri.
Meski sedang menjadi pengelana berpenampilan lusuh, Diponegoro menceritakan bahwa para juru kunci itu langsung mengenali dirinya dan memberinya penghormatan dengan segala apa yang mereka miliki.
Hal ini menunjukkan bahwa betapa Diponegoro dikagumi oleh petugas keagamaannya. Banyak dari mereka kemudian mendukung Diponegoro dan turut serta selama Perang Jawa.