Drake menang sangat gemar bertaruh ketika ada duel-duel tinju. Salah satu taruhan terbesar Drake tahun lalu saat petinju YouTube, Logan Paul untuk meng-KO rekan latihan Conor McGregor, Dillon Danis.
Pertarungan itu sangat keras. Drake akhirnya menang $1,3 juta setelah Danis didiskualifikasi pada ronde terakhir karena mencoba mencekik Paul hingga pingsan.