Semasa hidupnya, Roger pernah aktif sebagai petinju. Dia sempat meraih gelar juara dunia WBA di kelas bulu super dan WBC kelas welter ringan. Dia juga sempat memegang sabuk IBO untuk kelas welter ringan.
Sepanjang kariernya, Roger berhasil mencatatkan 59 kemenangan dari 72 pertarungan. Dari jumlah kemenangannya, 35 diraih dengan cara knock out (KO).
Usai memutuskan pensiun di usia 37 tahun, Roger beralih profesi menjadi pelatih Mayweather Jr yang baru terjun ke dunia tinju pada 1996. Tak lama berselang, posisinya digantikan ayah Mayweather yang saat itu baru keluar dari penjara. Dia kembali melatih keponakannya pada tahun 2000 sebelum kondisi kesehatannya menurun.