Miguel Oliveira (Cryptodata RNF) menjadi pembalap yang terjauh pertama kali di sesi latihan sore hari ini. Dia terjatuh di tikungan 1.
Sang juara bertahan, Francesco Bagnaia (Ducati Lenovo) juga masih kesulitan di sirkuit TT Assen. Baru pada lap ke-11 dirinya mampu menjajaki peringkat dan naik ke posisi 6.
Setelah Oliveira, kini giliran Bastianini yang mengalami kecelakaan. Pembalap asal Italia itu terjatuh di tikungan 10 dan kuda besi yang dikendarainya remuk.
Bezzecchi terus menjaga posisi teratas dengan waktu tercepatnya pada 1 menit 32,246 detik. Bagnaia masih kesulitan menemukan performa terbaiknya pada sesi sore hari ini.
Hingga berakhirnya sesi latihan 1 sore hari ini, Bezzecchi sukses menjaga waktu tercepatnya. Maverick Vinales (Aprilia Racing) menempati posisi kedua dan Alex Marquez (Gresini Ducati) menduduki peringkat ketiga.