Tyson kemudian terus berkelahi hingga ikut bertarung di jalanan. Hal itu bermula dari usia 9 tahun. Tyson merasa tersulut emosi ketiga burung merpati miliknya diambil anak yang usianya lebih tua.
Dia akhirnya memutuskan bertarung dengan anak itu karena dapat dukungan teman-temannya. Setelah itu, Tyson ketagihan dan ikut bertaruh untuk berkelahi.
“Dan kau tahu? aku bisa bertarung dengan sangat baik. Jadi setelah itu, semua orang membawa anak-anak lain dari lingkungan yang berbeda untuk memperebutkan saya demi uang. Saya tidak pamer atau menyombongkan diri. Saya hanya petarung yang hebat,” ucapnya.
“Seluruh hidup saya penuh kekerasan dan saya bukan orang yang kejam. Bukankah itu gila?” tuturnya.
Tyson adalah juara kelas berat termuda sepanjang sejarah tinju. Dia mendapat prestasi itu di usia 20 tahun saat mengalahkan Trevor Berbick dalam perebutan gelar kelas berat versi WBC pada November 1986.