Duel pertama mereka seharusnya terjadi pada 1990, namun tertunda karena Tyson dikejutkan dengan kekalahan kontra Buster Douglas yang tidak diunggulkan dalam duel pemanasan di awal tahun itu.
Rencana duel semakin lama tertunda Tyson harus mendekam di penjara di New York atas tuduhan pemerkosaan. Baru enam tahun kemudian keduanya akhirnya bertemu dalam satu ring.
Holyfield memenangkan gelar dunia kelas berat WBA di ronde ke-11 di MGM Grand pada November 1996.
Tujuh bulan kemudian di tempat yang sama, Tyson mendapatkan pertandingan ulangnya. Namun, Holyfield sekali lagi terlihat dominan yang membuat Tyson frustrasi dan menggigit telinga lawannya itu di ronde ketiga yang membuatnya didiskualifikasi.
Kini, dunia bersemangat menantikan pertemuan ketiga kedua petinju legendaris tersebut. Siapa yang menang kali ini?