Setelah menjalani lima pertandingan pramusim, Bolden rata-rata tampil selama 11,7 menit per laga. Dia juga mencetak rata-rata 6,3 poin dan 2,0 rebound dari lima pertandingan itu.
Masih belum diketahui bakal kemana Bolden selanjutnya. Namun, besar kemungkinan dia bakal tampil di G-League.
Sebelumnya, Bolden sempat tampil bersama Cleveland Cavaliers di musim reguler NBA 2019/2020 di satu pertandingan.
Kemudian di NBA 2020/2021, Bolden berhasil tampil sebanyak enam pertandingan. Namun Bolden lebih banyak bermain dengan tim milik Cleveland Cavaliers di NBA G League, Canton Charge dengan total 48 penampilan selama dua musim.