McGregor tidak jauh-jauh dari kontroversi selama kariernya. Dia pernah dituntut pada April 2018 dengan tiga tuntutan penyerangan dan satu tindakan kriminal ketika polisi menyatakan dia menyerang bus carteran yang mengangkut sejumlah petarung UFC di New York.
Dalam rekaman video, McGregor dan gerombolannya memukuli kaca jendela bus ketika bus yang mengangkut atlet UFC itu tiba di parkiran bawah tanah.
Atlet kelahiran Dublin 30 tahun silam itu mengaku bersalah melakukan tindakan tersebut, sehingga pelanggaran itu tidak termasuk ke dalam catatan kriminalnya. Pada bulan ini, McGregor ditahan di Florida karena menghancurkan ponsel penggemarnya.
Di dalam Oktagon, McGregor menjuarai titel UFC kelas bulu 2015 dengan mengalahkan Jose Aldo asal Brasil dalam waktu 13 detik. Kemudian dia menjalani dua pertarungan lagi melawan Diaz di pertarungan kelas menengah di tahun berikutnya.
McGregor menjadi petarung pertama yang memegang dua sabuk UFC berturut-turut ketika dia mengalahkan Eddie Alvarez untuk titel kelas ringan pada November 2016, namun kemudian sabuk juaranya ditarik karena tidak aktif selama beberapa periode.
Kemudian, McGregor harus tertunduk lesu setelah dikalahkan petinju juara di lima kelas berbeda, Floyd Mayweather dalam ring tinju pada Agustus 2017.
Setelah itu dia kembali turun ke dalam oktagon untuk meladeni Nurmagomedov pada Oktober tahun lalu. Pada pertarungan itu, McGregor kalah dari Nurmagomedov.
Namun, setelah membuat McGregor tak berdaya, petarung asal Rusia itu meloncat keluar pagar dan menyerang sejumlah orang pendukung lawan, yang kemudian memicu baku hantam di dalam dan di luar oktagon.
Nurmagomedov menerima sanksi tampil selama sembilan bulan dan denda 500.000 dolar AS, sementara McGregor diganjar sanksi enam bulan dan denda 50.000 dolar AS.
McGregor mengumumkan pensiun setelah adanya laporan jika bos UFC Dana White menolak memberikan panggung utama kepadanya untuk menghadapi Donald "Cowboy" Cerrone di Las Vegas, 7 Juli nanti.