Namun, perjalanan kariernya kemudian terganggu cedera lutut serius ketika membela Juventus. Cedera tersebut membuat Chiesa harus berjuang untuk kembali ke performa terbaiknya selama menjalani periode berikutnya di Italia.
Meski memiliki pengalaman panjang, reputasi sebagai juara Piala Eropa, 51 penampilan bersama timnas Italia, serta dua gelar Coppa Italia bersama Juventus, Chiesa belum mendapatkan jaminan tempat utama di Liverpool.
Persaingan semakin terlihat ketika Alexander Isak mengalami cedera dalam periode singkat. Chiesa tidak menjadi pilihan untuk mengisi posisi penyerang, sementara pelatih Andoni Iraola justru memberikan kesempatan kepada pemain muda Lewis Koumas saat menghadapi Manchester City dan kemudian LASK di Liga Champions.
Koumas tampil baik dalam kedua pertandingan tersebut. Situasi ini semakin memunculkan pertanyaan mengenai peluang Chiesa untuk memperoleh peran lebih besar, termasuk sebagai penyerang tengah ketika Liverpool kehilangan pilihan utama.
Belum adanya kesempatan tersebut bisa menjadi pertimbangan bagi Chiesa dalam mengevaluasi masa depannya. Namun, belum ada kepastian dalam materi sumber mengenai keputusan akhir sang pemain atau terwujudnya kesepakatan dengan klub Italia mana pun.
Dengan gaji tinggi dan persaingan ketat di lini depan, masa depan Chiesa di Liverpool masih menjadi sorotan. Kepulangannya ke Serie A tetap menjadi kemungkinan yang bergantung pada kesepakatan finansial, kebutuhan klub peminat, serta keputusan pemain itu sendiri.